Na quinta, o Flamengo sofreu a maior goleada de sua história na Copa Libertadores ao ser derrotado por 5 a 0 para o Independiente Del Valle, em Quito. A equipe jogou mal, foi envolvida pela marcação alta dos equatorianos, e praticamente não incomodou o adversário. Com isso, o LANCE! traz uma lista com 20 vexames da história do rubro-negro.
Em Quito, o Flamengo jogou mal, foi totalmente dominado pelo Independiente Del Valle e sofreu uma sonora goleada por 5 a 0. Gabriel Torres, Beder Caicedo, Jhon Sánchez, Preciado e Moisés Caicedo marcaram os gols da equipe equatoriana.
Antes de ser campeão da Libertadores em 2019, o Flamengo colecionou eliminações precoces e vexames na competição. O primeiro deles aconteceu em 1984, na semifinal do torneio continental. Em 26 de junho, o Grêmio aplicou uma goleada de 5 a 1 no Rubro-Negro, em Porto Alegre.
Em 2002, o desempenho rubro-negro na Copa Libertadores foi um grande vexame. No mesmo grupo que Once Caldas, Olímpia e Universidad Católica, o Flamengo terminou na última colocação com apenas quatro pontos. O único triunfo foi a goleada de 4 a 1 sobre o Once Caldas, no Maracanã, na terceira rodada,
Três anos mais tarde, o Flamengo voltava à Libertadores como atual campeão da Copa do Brasil. O time, ainda invicto, chegava com moral às oitavas de finais e enfrentaria o Defensor, do Uruguai. Contudo, no jogo de ida, fora de casa, vitória do Defensor por 3 a 0. Já na volta, o Flamengo fez 2 a 0, mas não foi suficiente para garantir a classificação para a próxima fase da competição.
No ano seguinte, o Flamengo foi novamente eliminado da Libertadores nas quartas de finais. Após conquistar uma bela vitória por 4 a 2 no jogo de ida, no México, a classificação parecia garantida. Contudo, em pleno Maracanã, diante do público de 50 mil torcedores, o rubro-negro foi derrotado por 3 a 0 e um nome marcou para sempre esse revés: Salvador Cabañas. O paraguaio foi autor de dois dos três gols do América, do México.
O ano de 2009 foi inesquecível para o torcedor do Flamengo. A equipe voltou a levantar a taça do Campeonato Brasileiro após 17 anos. Todavia, no início do ano, o time protagonizou um vexame na semifinal da Taça Guanabara ao ser derrotado pelo Resende por 3 a 1
Em 2010, o Flamengo retornava à Libertadores como atual campeão brasileiro. No entanto, novamente o clube foi eliminado ao perder no Maracanã. Contra a Universidad de Chile, a equipe foi derrotada em casa por 3 a 2. No jogo de volta, o time venceu por 2 a 1, mas foi eliminado de novo.
Dois anos depois, o Flamengo estava no grupo composto por Lanús, Emelec e Olímpia. Porém, o clube novamente deixou a desejar e foi eliminado ainda na fase de grupos da competição continental. A classificação parecia garantida, mas um gol ao 46 do segundo tempo no empate entre Olimpia e Emelec sacramentou a eliminação. Os jogadores do rubro-negro comemoravam no gramado, quando Quiñónez marcou para os equatorianos.
Em 2014, por sua vez, o Flamengo repetiu o feito de dois anos antes e foi eliminado na primeira fase da Libertadores. No mesmo grupo que León (México), Bolívar (Bolívia) e Emelec (Equador), o time foi derrotado por 3 a 2 pelos mexicanos em novo vexame no Maracanã.
Na edição da Libertadores de 2017, o Flamengo estava no grupo composto por San Lorenzo, Universidad Católica e Atlético Paranaense. A equipe necessitava apenas empatar com os argentinos na última rodada da primeira fase. O rubro-negro chegou a abrir o placar com Rodinei, mas sofreu a virada com falhas de Matheus Sávio e Alex Muralha, no Nuevo Gasómetro.
Em 2011, o Flamengo voltou a encontrar com a Universidad do Chile, agora pela Copa Sul-americana. E dessa vez, o time foi goleado no Nilton Santos por 4 a 0 e deu adeus a competição.
Na edição da Copa Sul-Americana de 2016, o Flamengo chegou às oitavas de finais e enfrentou o Palestino, do Chile. Após vencer fora de casa por 1 a 0, a equipe mandou o segundo jogo para Cariacica e perdeu por 2 a 1 sendo eliminado da competição.
Pela Copa do Brasil 2005, o Flamengo foi eliminado nas oitavas de finais para o Ceará ao ser derrotado em pleno Maracanã. por 2 a 0. No jogo de volta, um empate por 1 a 1 decretou a saída do rubro-negro da competição.
Em 1999, também pela Copa do Brasil, o Flamengo venceu o jogo de ida contra o Palmeiras por 2 a 1. No Palestra Itália, a partida estava empatado por 2 a 2, quando a equipe paulista virou para 4 a 2 e garantiu uma vaga na semifinal da competição.
Já em 2014, o Flamengo fez 2 a 0 no jogo de ida das semifinais da Copa do Brasil contra o Atlético-MG. No entanto, no jogo de volta chegou a abrir o placar, mas tomou uma virada, foi goleado por 4 a 1 e eliminado da competição.
No ano seguinte, o Flamengo foi eliminado da Copa do Brasil para um dos seus maiores rivais: o Vasco. Nas oitavas de finais da competição, o Cruz-Maltino venceu o primeiro jogo e as equipes empataram por 1 a 1 no jogo de volta. O atacante Rafael Silva colocou o Vasco na próxima fase da competição. Neste mesmo ano, o rival foi rebaixado para a série B do Brasileirão.
Por fim, em 2016, uma zebra aconteceu na segunda fase da Copa do Brasil. O Fortaleza derrotou o Flamengo por 2 a 1 dentro e fora de casa e eliminou o rubro-negro de mais uma edição do torneio.
No torneio Rio-São Paulo de 2001, o Flamengo estava no grupo de seus rivais Vasco, Fluminense e Botafogo, e fez uma campanha pífia com quatro derrotas em quatro jogos, sofrendo 10 gols e marcando apenas 3.
No ano seguinte, o Flamengo montou um timaço com Leonardo, Juninho Paulista, Petkovic, Beto, Juan, Júlio César e Athirson. Porém, o clube sofria com problemas financeiros e uma desorganização extra-campo. Neste sentido, na edição do Rio-São Paulo, o rubro-negro fez apenas 15 pontos em quinze jogos, ficando à frente apenas de Americano, Bangu e América.
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