1972 - Semifinal - O São Paulo foi eliminado ao lado do Barcelona de Guayaquil (ECU) em um triangular com Independiente (ARG). Toninho Guerreiro (foto) foi o artilheiro do torneio com sete gols. Era a primeira participação do Tricolor.
1978 - Fase de grupos - Naquele ano, o Tricolor foi eliminado na fase de grupos da competição, ficando na terceira colocação, em uma chave com Atlético-MG, Unión Española (CHI) e Palestino (CHI)
1982 - Fase de grupos - Em 82, mais uma eliminação na fase de grupos. O Tricolor ficou em segundo lugar do Grupo 2, em que só se classificava o primeiro colocado. Peñarol (URU), Grêmio e Defensor (URU) eram os outros clubes da chave.
1987 - Fase de grupos - Terceira eliminação seguida na fase de grupos. Desta vez, o time ficou na última posição do Grupo 3, que tinha Cobreloa (CHI), Colo-Colo (CHI) e Guarani
1992 - Campeão - O primeiro título do São Paulo na Libertadores aconteceu em 1992. Comandado por Telê Santana, o Tricolor se classificou no grupo com Criciúma, Bolívar (BOL) e San Jose (BOL). Nas oitavas, passou pelo Nacional (URU), nas quartas eliminou o Criciúma e na semi o Barcelona de Guayaquil (EQU). Na grande decisão, vitória nos pênaltis sobre o Newell's Old Boys (ARG).
1993 - Campeão - Logo em seguida, o Tricolor conquistou o bicampeonato da competição. Nas oitavas, eliminou o Newell's Old Boys (ARG), nas quartas o Flamengo e na semi, tirou o Cerro Porteño (PAR). Na grande decisão, goleou a Universidad Católica (CHI), por 5 a 1 e perdeu o da volta por 2 a 0, sagrando-se campeão.
2004 - Semifinal - Depois de ficar dez anos sem disputar a Libertadores, o São Paulo foi semifinalista em 2004. Passou em primeiro no grupo com LDU (EQU), Alianza Lima (PER) e Cobreloa (CHI). Nas oitavas, eliminou Rosário Central (ARG) e nas quartas o Deportivo Táchira (VEN). Porém saiu para o Once Caldas (COL), nas semis.
2005 - Campeão - O último título da Libertadores do São Paulo foi em 2005. Na ocasião, passou em primeiro do Grupo 3. Depois, eliminou Palmeiras, Tigres (MEX) e River Plate (ARG). Venceu o Athletico na decisão.
2006 - Vice-campeão - Mais uma boa campanha do São Paulo na Libertadores. Passou em primeiro no Grupo A. Nas fases de mata-mata, tirou Palmeiras, Estudiantes (ARG) e Chivas (MEX). No entanto, perdeu a final para o Internacional.
2007 - Oitavas de final - No ano seguinte, passou em segundo no Grupo 2, atrás do Necaxa (MEX). O Tricolor parou logo nas oitavas, quando foi eliminado pelo Grêmio. Venceu a ida no Morumbi, por 1 a 0, mas perde em Porto Alegre, pelo placar de 2 a 0.
2009 - Quartas de final - Campanha bem parecida com a de 2008. Passou em primeiro do Grupo 4,, e eliminou o Chivas nas oitavas de final. No entanto, perdeu as duas para o Cruzeiro nas quartas, por 2 a 0 e 2 a 1, e saiu da competição.
2010 - Semifinal - Mais uma vez, o São Paulo saiu nas semifinais da Libertadores. Passou em primeiro no Grupo 2 e deixou pelo caminho Universitario (PER) e Cruzeiro. Porém, foi eliminado pelo Internacional.
2013 - Oitavas de final - Três anos depois, o São Paulo voltou a disputar a Libertadores. Passou em segundo do Grupo 3, atrás do Atlético-MG. Voltou a enfrentar o Galo, que eliminou o Tricolor nas oitavas.
2016 - Semifinal - Passou em segundo no Grupo 1, atrás do River Plate (ARG). Eliminou nas oitavas, o Toluca (MEX) e nas quartas, o Atlético-MG. Porém, na semifinal e com polêmicas na arbitragem, perdeu as duas partidas para o Atlético Nacional (COL) e foi eliminado.
2019 - Primeira fase - Um dos maiores vexames da história do São Paulo. O Tricolor foi eliminado na primeira fase da competição, ainda antes da fase de grupos, para o Talleres (ARG). Vitória dos hermanos em casa por 2 a 0 e empate no Morumbi por 0 a 0.
2020 - Fase de grupos - Nova campanha abaixo do esperado na Libertadores. O São Paulo saiu logo na fase de grupos, ao ficar na terceira colocação do Grupo D, com sete pontos, atrás da LDU, que fez 12 e do River, com 13. A eliminação contou com o tropeço diante do modesto Binacional (PER), por 2 a 1, de virada.
2021 - O São Paulo vai para a sua 21ª participação em Libertadores na história. Com Crespo no comando técnico, Daniel Alves, e Luciano marcando gols, o Tricolor espera uma boa campanha na competição continental.
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