O Santos enfrenta o San Lorenzo, da Argentina, na terceira fase eliminatória da Copa Libertadores sob o comando do técnico Ariel Holan. O Peixe busca vingança sobre adversário carrasco na Sul-Americana de 2006, mas Holan também quer sua primeira vitória sobre a equipe argentina. O treinador argentino duelou três vezes contra o San Lorenzo e ainda não venceu.
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O primeiro encontro de Ariel Holan com San Lorenzo aconteceu em setembro de 2016, quando o treinador estava no comando do Defensa y Justicia. Jogando em casa, pela segunda rodada do Campeonato Argentino, o San Lorenzo venceu por 2 a 0. O reencontro aconteceu dois anos depois, em abril de 2018, mas sob o comando do Independiente, também pelo Campeonato Argentino. San Lorenzo era o visitante e venceu por 1 a 0.
O último confronto dos dois foi em fevereiro de 2019, ainda defendendo o Independiente, jogando fora de casa, a partida terminou empatada sem gols, válida pelo campeonato nacional. Holan vai em busca da primeira vitória sobre a equipe argentina no comando do Santos.
O argentino nunca jogou contra o San Lorenzo por uma competição internacional. Será a primeira vez do duelo na Copa Libertadores. O Alvinegro também volta a reencontrar a equipe argentina depois de 15 anos. Santos e San Lorenzo se enfrentaram em quatro oportunidades, com apenas uma derrota que custou a eliminação do Peixe na Copa Sul-Americana de 2006.
Veja a lista dos duelos de Ariel Holan x San Lorenzo, segundo o site TransferMarket:
10/09/2016 - Defensa 0 x 2 San Lorenzo (Campeonato Argentino - 2ª rodada)
05/04/2018 - Independiente 0 x 1 San Lorenzo (Campeonato Argentino - 15ª rodada)
02/02/2019 - San Lorenzo 0 x 0 Independiente (Campeonato Argentino - 17ª rodada)