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LanceO Fluminense iniciou a temporada de 2023 com Samuel Xavier consolidado na lateral direita e com Guga sendo contratado para ser sobra do camisa 2. Em paralelo a isso, Calegari, reserva imediato da posição, via suas chances sendo reduzidas. O ala, entretanto, deu um jeito de dar a volta por cima.
Mesmo com a chegada de Jorge, outro lateral contratado para a temporada, mas agora para o lado esquerdo, Calegari foi o escolhido pelo técnico Fernando Diniz para iniciar a temporada como titular. Diante do Resende, na estreia do Cariocão, o camisa 31 foi titular e fez boa partida. No último domingo, na vitória sobre o Madureira, o jogador começou a partida novamente foi um dos destaques do Tricolor.
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De contrato renovado com o clube carioca, Calegari saiu na frente na briga pela titularidade da lateral esquerda. Apesar de ser destro e de jogar improvisado, o atleta tem correspondido às expectativas de Diniz e vai vender caro uma vaga a Jorge no time principal.
Diante do Madureira, Calegari por pouco não deu uma assistência para Germán Cano marcar seu primeiro gol na temporada. Na reta final do primeiro tempo, o ala foi na linha de fundo e cruzou na medida para o argentino cabecear. A bola, porém, bateu no travessão e foi para fora.
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Desde 2020 no elenco tricolor, o lateral já passou por momentos de alta, mas terminou o ano passado em baixa. A chance de jogar em 2023, mesmo que do lado que não seja o de origem, parece ter dado um ânimo a Calegari, que tem aproveitado suas oportunidades.
Recentemente, o técnico Fernando Diniz disse que ainda não definiu o time ideal para a temporada, apesar de estar apostando na base de 2022 neste novo ano. Com Calegari em alta, mas com Jorge tentando ganhar espaço, o treinador terá uma dor de cabeça para a sequência das competições.