Depois de perder para o RB Bragantino por 1 a 0, o Flamengo deu sinal sobre a demissão do técnico Paulo Sousa. O treinador português participou normalmente da coletiva pós-jogo e explicou o mal desempenho do Mengão dentro de campo, porém em seguida foi anunciada a prévia de sua saída.
Na gestão do presidente Rodolfo Landim, esta é a quarta vez que houve uma troca de treinadores antes do mata-mata da Libertadores. Em todas as temporadas sob seu comando, ocorreram mudanças à frente do elenco do Mengão, antes de iniciar as oitavas de final do torneio continental.
Em 2019, Abel Braga começou a temporada, mas com uma classificação para as oitavas de final da Libertadores dramática, o treinador pediu demissão.
No ano seguinte foi a vez de Demènec Torrent assumir o Mengão. O treinador espanhol chegou para substituir Jorge Jesus,(que saiu devido à alta da Covid-19 no Brasil), e também conquistou a classificação, mas após goleadas no Brasileirão, caiu antes das oitavas da Libertadores.
Com a sua saída, deu espaço para Rogério Ceni liderar o elenco do Flamengo. Ceni, mesmo sendo desclassificado nas oitavas de final da Libertadores em 2020, continuou no cargo e conquistou o Campeonato Brasileiro no mesmo ano, Supercopa e Carioca de 2021. Ao terminar a fase de grupos, caiu antes de iniciar novamente a temporada na competição continental.
Renato Gaúcho substituiu Ceni e, mesmo fazendo uma boa campanha no comando Rubro-negro, foi vice-campeão da Libertadores, e em seguida, foi demitido do cargo.
Com a decisão de demitir Paulo Sousa antes do mata-mata, o técnico português deixa o clube da Gávea com a melhor campanha feita na gestão de Landim na competição. Inclusive, também é a melhor campanha na história do Flamengo nesta primeira fase da Libertadores da América.
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