O São Paulo estreou com o pé direito na Libertadores desse ano, ao vencer o Sporting Cristal (PER), por 3 a 0. Com isso, o LANCE! mostra todas as estreias da equipe na competição continental.
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1972 - Atlético-MG 2 x 2 São Paulo - Na estreia do Tricolor na competição continental, houve empate com o Galo por 2 a 2, no Mineirão. Terto e Toninho Cecílio abriram dois gols de vantagem para o São Paulo. No entanto, Vanderlei Paiva e Dario empataram.
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1974 - São Paulo 2 x 0 Palmeiras - Um clássico na estreia da Libertadores e vitória do Tricolor no Morumbi.
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1978 - Atlético-MG 1 x 1 São Paulo - Mais uma estreia diante do Galo no Mineirão. Dario Pereyra abriu pro Tricolor, enquanto Serginho empatou.
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1982 - São Paulo 2 x 2 Grêmio - Nova estreia contra brasileiros e novo empate. Edmar e Bonamigo fizeram para os gaúchos, enquanto Serginho Chulapa fez os dois do Tricolor.
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1987 - Guarani 3 x 1 São Paulo - Primeira derrota do Tricolor na estreia da Libertadores. Muller fez o gol de honra do São Paulo, enquanto Henágio (2) e Carlinhos fizeram para o Bugre.
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1992 - Criciúma 3 x 0 São Paulo - A estreia na primeira Libertadores que o Tricolor venceu não foi boa. O Tigre goleou com gols de Jairo Lenzi, Gelson e Adilson.
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1993 - Newell's Old Boys (ARG) 2 x 0 São Paulo - Mais uma derrota do Tricolor em outra Libertadores que foi campeão.
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1994 - São Paulo 0 x 0 Palmeiras - O choque-Rei terminou empatado sem gols no Pacaembu, na estreia das duas equipes pela Libertadores.
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2004 - Alianza Lima (PER) 1 x 2 São Paulo - O Tricolor bateu os peruanos fora de casa na estreia da Libertadores. Rogerio Ceni e Fabão fizeram para o Tricolor, enquanto Vílchez descontou.
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2005 - The Strongest (BOL) 3 x 3 São Paulo - Estreia cheia de gols na Libertadores de 2005. Danilo, Luizão e Grafite fizeram para o Tricolor, enquanto Cuba, Sosa e Escobar marcaram para o Tigre.
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2007 - Audax Italiano (CHI) 0 x 0 São Paulo - Empate sem gols na estreia da Libertadores de 2007.
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2008 - Atlético Nacional (COL) 1 x 1 São Paulo - Outro empate na estreia da Libertadores. Córdoba abriu para os colombianos, mas Miranda empatou.
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2009 - São Paulo 1 x 1 Independiente Medellín (COL) - Estreia com empate em casa. Arias abriu paras os colombianos e Borges, no último lance, fez o gol de empate do Tricolor.
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2010 - São Paulo 2 x 0 Monterrey (MEX) - Estreia com vitória naquela temporada, com dois gols do atacante Washington.
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2013 - São Paulo 5 x 0 Bolívar (BOL) - Goleada para começar om o pé direito. Rogério Ceni , Jadson , Luis Fabiano (2) e Osvaldo marcaram na vitória fácil.
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2015 - Corinthians 2 x 0 São Paulo - Estreia com derrota para o rival. Elias e Jadson marcaram para o Alvinegro no clássico.
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2016 - César Valejjo (BOL) 1 x 1 São Paulo - Empate na estreia fora de casa. Alejandro Honberg marcou para o Cesar, enquanto Calleri empatou.
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2019 - Talleres (ARG) 2 x 0 São Paulo - Pela primeira fase da Libertadores, derrota fora de casa. Ramírez e Tomás fizeram para o adversário.
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2021 - Sporting Cristal (PER) 0 x 3 São Paulo - O Tricolor goleou em solo peruano. Luan, Benitez e Pablo fizeram os gols.
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Ao todo, o São Paulo disputou 21 estreias de Libertadores, com seis vitórias, nove empates e seis derrotas. Foram 29 gols marcados e 27 sofridos.