Se o tom na janela de transferências do início do ano foi de cautela, no meio da temporada é quase o oposto. As lições do primeiro semestre não deixam dúvidas: é preciso contratar. Não à toa, o Flamengo já anunciou acordo com o meia Luiz Araújo, para o início de julho, e mira nomes como Allan, do Atlético-MG, e De la Cruz, do River Plate. O uruguaio, inclusive, já esteve envolvido em uma confusão contra o novo reforço rubro-negro.
Nicolas De la Cruz defendia o Liverpool, do Uruguai, quando enfrentou o São Paulo de Luiz Araújo, em 2016, pela final da Libertadores Sub-20. A decisão ocorreu em Assunção, no Paraguai, e terminou com confusão generalizada. A briga começou ainda nos acréscimos e continuou após o apito final, na saída para o vestiário.
Com 19 anos à época, De la Cruz e outros quatro companheiros de Liverpool foram autuados por 'resistir à autoridade' e acusados de agressão por dois policiais. Os cinco deixaram o Paraguai sem prestar depoimentos sobre o caso, sendo declarados inadimplentes pela justiça do país. https://twitter.com/PepiTorres17/status/1166710471287816192
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Em agosto de 2019, ano que o River Plate disputou a decisão da Libertadores, Nicolas De la Cruz foi a Assunção para encarar o Cerro Porteño, pelas quartas de final do torneio. O atleta foi detido assim que chegou ao local de concentração reservado ao time argentino e só foi liberado no dia seguinte, após efetuar o pagamento da fiança no valor de US$ 7 mil (cerca de R$ 35 mil). O caso, de acordo com o 'AS', foi acompanhado de perto pelo presidente do Millonarios, Rodolfo D'Onofrio.