Em pouco mais de um ano pelo Flamengo, Jorge Jesus fez história à beira do campo e tornou-se um dos principais técnicos da história centenária do clube. Atualmente, no Benfica, o português tem citado o Rubro-Negro com frequência, sendo a última na mais recente entrevista coletiva.
Instável sob o comando dos Encarnados, onde tem acumulado frustações (como na "pré-Liga dos Campeões e o vice na Supertaça de Portugal para o Porto), Jesus comparou o período em que dirigiu o Fla com o atual:
- Neste momento, estava numa fase da minha carreira em que podia ser campeão do mundo. Se tivesse sido, seguramente que era mais muito mais valorizado, porque tinha ganho todas as competições internacionais. É uma diferença grande, como é óbvio. Em Portugal não vou ganhar a Champions, tenho a certeza disso, principalmente este ano em que nem lá estamos. A diferença é enorme.
Apesar da derrota na final para o Liverpool no Mundial de Clubes (lembrado pelo Mister), Jorge Jesus e Flamengo viveram um ano "mágico" em 2019, cujos títulos abriram portas para mais dois canecos em 2020.
Ao todo, foram 43 vitórias, dez empates e quatro derrotas de Jesus sob o comando do Flamengo, com os títulos do Brasileirão e da Libertadores, em 2019, e Recopa Sul-Americana, Supercopa do Brasil e Carioca nesta temporada.