Para se classificar diante do Talleres, na próxima quarta-feira, no Morumbi, o São Paulo precisará fazer história. Nunca um clube brasileiro chegou ao segundo jogo de um mata-mata da pré-Libertadores em uma situação tão difícil. Nem mesmo Corinthians e Chapecoense, únicos times do Brasil eliminados nesta fase do torneio.
A fase que antecede a etapa dos grupos começou a ser disputada em 2005, coincidentemente, ano em que o São Paulo conquistou pela última vez a competição continental. De lá para cá, apenas Corinthians e Chapecoense não conseguiram chegar na fase principal da Libertadores, mas tiveram melhores resultados no primeiro jogo do que o amargado pelos são-paulinos na noite da última quarta-feira, na Argentina, onde a equipe tricolor foi derrotada por 2 a 0 pelo Talleres.
Os dois brasileiros eliminados precocemente, porém, tiveram de fazer o segundo jogo fora de casa. Em 2011, o Corinthians encarou o Tolima, da Colômbia. No Pacaembu, o time comandado pelo técnico Tite, na época, empatou sem gols. Na partida de volta, perdeu por 2 a 0 e até hoje o dia é citado, com ironia, pelos rivais como "Tolima Day".
A Chapecoense também decepcionou em 2018. O time dirigido por Gilson Kleina perdeu o primeiro jogo por 1 a 0, para o Nacional, na Arena Condá. E o placar se repetiu no jogo da volta, em Montevidéu. Outros brasileiros também já perderam o primeiro jogo da pré-Libertadores, mas reverteram a situação.
O Flamengo em 2012 foi superado pelo Real Potosí na ida e depois fez 2 a 0 na volta. O Grêmio, em 2013, saiu perdendo para a LDU por 1 a 0, devolveu o placar na segunda partida e nos pênaltis bateu os equatorianos por 5 a 4.
No ano seguinte, foi a vez de o Ahtlético-PR passar apuros diante do Sporting Cristal. Perdeu o primeiro jogo por 2 a 1, reverteu o placar na volta e fez 5 a 4 nos pênaltis. No mesmo ano, o Botafogo saiu atrás do Deportivo Quito, por 1 a 0, e, em casa, goleou por 4 a 0.